A Cidadela de Cascais é um monumento que poderemos designar por compósito, administrado por diferentes tutelas, que guarda memórias de muitos séculos e vivências diversas.
A posição estratégica da vila de Cascais, num contexto de defesa da Barra do Tejo e da capital do reino levaram D. João II (r. 1481–1495), a ordenar a edificação da Torre de Santo António (também denominada Torre de Cascais). Concluída já no reinado de D. Manuel I (r. 1495–1521), a fortificação apresentava uma solução transitória entre o castelo medieval e a fortaleza marítima. Uma ampla esplanada voltada para a baía conferia-lhe simultaneamente funções de vigia para protecção das trocas comerciais e de marcação cenográfica do poder real e da jurisdição nacional. No seu interior, a Torre integrava um anexo para armazém e guarnições, uma capela – destruída no terramoto de 1755 –, duas cisternas (a principal sob a torre e muralha) e uma muralha exterior sobranceira ao mar. Apesar de já não ser possível encontrar estas estruturas na sua forma original devido ao abaluartamento da própria Torre, um olhar mais atento, e a informação obtida nas várias intervenções arqueológicas ali realizadas no final do século XX, permitem ainda hoje descobrir as marcas da primitiva estrutura militar.
Desajustada das tácticas mais recentes e mal apetrechada de homens e de armas, a Torre de Cascais revelou-se muito vulnerável aquando da investida do exército espanhol, comandado pelo Duque de Alba, em 1580, constituindo um obstáculo de fácil transposição no caminho para a conquista de Lisboa. Depois de assumir o trono, Filipe I (r. 1581-1598) ordenou de imediato a reformulação da vulnerável fortificação, no que viria a tornar-se a Fortaleza de Nossa Senhora da Luz. Ao contrário da anterior torre dotada de esplanada, a nova obra privilegiou uma planta triangular de relativo baixo custo, com dois vértices voltados para o mar, fosso circundante e acesso exclusivo por ponte levadiça. A estrutura envolveu a velha torre tardo-medieval, com três baluartes compostos por compartimentos abobadados providos de canhoeiras e poderosa construção exterior, com aparelho de grande dimensão e almofadado, disposto em rigorosas fiadas horizontais.
Ainda durante a dinastia filipina manifestou-se a intenção de reforçar a fortificação, nomeadamente com base num projecto elaborado por Filipe Terzio em 1594. Porém, por aparente contenção de despesas por parte da coroa, a obra não chegou a ser executada. O intento só veio a concretizar-se após a restauração da independência, em 1640, no âmbito de um plano mais vasto de defesa da costa de Lisboa contra eventuais novas investidas castelhanas. Em Dezembro de 1640, D. João IV (r. 1640-1656) ordenou o reconhecimento da praia e as obras arrancaram no ano seguinte, sob a direcção de Simão Mateus. Este foi afastado em benefício do francês Philipe Guitau, a quem se ficou a dever o essencial da construção. Em 1650, é chamado a Lisboa outro engenheiro francês, Nicolau de Langres, para continuar as obras da fortificação e dos fortes dependentes. Apresenta três projectos megalómanos, dos quais só uma pequena parte seria concretizada. Outros arquitectos dirigiram ainda a obra até estar concluída por volta de 1675.
A Cidadela, aquela que hoje podemos visitar, segue um traçado genericamente quadrangular, composta por baluartes em forma de estrela. Ao contrário da fortaleza filipina e mesmo joanina, utiliza escassamente a cantaria, privilegiando compactos muros de pedra miúda e argamassa. O interior do recinto organiza-se a partir de um pátio central, em torno do qual se dispõem quatro edifícios de dois pisos (o de Santa Catarina, a nascente, futuro palácio real, que albergava a residência do governador; os de S. Pedro a poente e Santo António a norte, que se destinavam à guarnição; e o de S. Luís, a sul, onde estava instalado o Hospital dos Soldados, uma das mais completas enfermarias da história militar portuguesa da época moderna). Sob a parada da Cidadela construiu-se uma cisterna, de três naves abobadadas, planta quadrangular e paredes e pavimento em alvenaria.
Em 1870, numa altura em que Cascais perdera já a sua importância estratégica na defesa da costa de Lisboa, D. Luís, (r. 1861-1889), adaptou a antiga casa do governador da Cidadela a residência de férias, libertando-a definitivamente da sua função militar. Até ao regicídio de D. Carlos (r. 1889-1908), a família real passava anualmente os meses de Setembro e Outubro em Cascais, transformando por completo o quotidiano da vila. A presença do monarca atraiu não apenas a corte mas também figuras do meio intelectual e literário como o grupo Vencidos da Vida, do qual faziam parte, entre outros, Eça de Queiroz e Ramalho Ortigão. Para assinalar o aniversário do príncipe D. Carlos, em 28 de Setembro de 1878, a Cidadela assistiu mesmo à primeira experiência de iluminação eléctrica realizada em Portugal. Em 1882 foi construído, junto ao passeio Príncipe Real D. Luís Filipe – assim denominado desde 1896 – o primeiro marégrafo português. A partir de 1896, D. Carlos dedica-se ao estudo dos oceanos, através de campanhas oceanográficas no iate Amélia, tendo mesmo instalado na Cidadela o primeiro laboratório de biologia marítima português.
Com a proclamação da República, em 1910, o Palácio passou a depender da Presidência, tendo sido utilizado por diversos Chefes de Estado, designadamente pelo Marechal António Óscar de Fragoso Carmona (1928-1951) e o Marechal Francisco Higino Craveiro Lopes (1951-1958). O Palácio hoje é oficialmente considerado como a residência de verão do Presidente da República.
A partir de 1927, a Cidadela ficou vinculada ao Exército, acolhendo a Bateria Independente de Artilharia Pesada n.º 3 (mais tarde designada Grupo de Artilharia Contra Aeronaves n.º 1) e, em 1959, o Centro de Instrução de Artilharia Antiaérea e da Costa, entidade que aí permaneceu até 2003, ano que a Cidadela foi cedida ao Município de Cascais por um período de 35 anos, segundo despacho conjunto n.º 747/2004 dos Ministérios da Defesa Nacional, das Finanças e da Administração Interna, prazo de cedência entretanto prolongado por 75 anos.
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